Anciens palais, balcons en fer forgé, dédale de ruelles étroites... Au pied de la majestueuse Sierra Maestra, entre mer et montagnes, Santiago de Cuba a conservé son cachet colonial mais vibre d'une musicalité effrénée et des rites de la Santeria, issus de son héritage africain. La capitale de l'Oriente, deuxième ville du pays, est aussi le berceau de la révolution cubaine, là où Fidel Castro lança la première attaque (manquée) contre le régime de Fulgencio Batista, à la caserne Moncada.
Pour commencer votre visite, rendez-vous au Parque Céspedes, encadrée par la cathédrale, l'hôtel de ville et l'ancien palais du gouverneur. Puis perdez-vous dans les ruelles et découvrez la maison du conquistador Diego Velázquez, le quartier français El Tívoli, la basilique baroque Notre-Dame-de-l'Assomption, la place de la Révolution, avant de faire escale au musée du Carnaval, au musée du Rhum ou au château de San Pedro de la Roca, inscrit au patrimoine mondial de l'Unesco, pour contempler le panorama exceptionnel sur la mer des Caraïbes et la baie de Santiago.